Interprété par Hank Harris

Dans son laboratoire d'Angleterre victorienne, le docteur Henry Jekyll attend fébrilement qu'un éminent chercheur, le docteur Lydgate, se penche sur ses travaux. C'est alors que Mary, la fille de Lydgate à l'origine de la rencontre, le rassure. À l'arrivée du chercheur, Jekyll l'invite à entrer et présente son travail sur un sérum révolutionnaire qui, une fois terminé, aura la propriété de séparer la "bête primitive"de chacun pour mieux la contrôler. Face aux interrogations légitimes de Lydgate sur le danger de la chose, Jekyll reçoit l'appui de Mary, ce qui l'encourage à demander le parrainage du docteur pour intégrer l'Académie des Sciences. Recevant un "non" sec, Jekyll s'énerve.

Prenant le temps de ruminer son échec en contemplant la vue sur la ville, il est surpris par Rumplestiltskin venu lui apporter son aide. Méfiant, Jekyll a un mouvement de recul. Il l'interroge donc quant aux motivations du Ténébreux. Cependant, face aux connaissances et à l'intérêt du nouveau venu sur ses recherches, le docteur mentionne les difficultés qu'il rencontre pour finaliser la formule. C'est surpris qu'il contemple le sorcier user de sa magie pour achever son œuvre. Troublé par les mots de Rumplestiltskin, Jekyll avale sans rechigner sa mixture qui laisse apparaître dans d'atroces douleurs sa part cachée, nommée Mr Hyde.

Se réveillant dans son laboratoire sans souvenirs de la soirée passée, il interroge Rumplestiltskin qui lui conseille de regarder dans sa poche où il découvre une médaille de l'Académie. Il apprend ainsi que sa moitié est responsable de tout ceci. De plus en plus méfiant, Jekyll questionne le Ténébreux sur l'intérêt qu'il porte à ses amours. Insistant, il énerve le sorcier qui le saisit à la gorge avant de se calmer et de l'encourager fortement à boire une nouvelle gorgée de sérum.

Lorsqu'il reprend connaissance, Jekyll découvre avec effroi qu'il est dans le même lit que Mary. Tous deux se lèvent alors d'un bond et tentent de comprendre la situation. Il réalise alors qu'elle est tombée sous le charme de Mr Hyde, et, énervé, révèle qu'ils ne forment qu'une seule et même personne. S'embrouillant, il laisse échapper qu'elle devrait être à lui, ce qui agace Mary qui lui lance ses quatre vérités à la figure. Accusé d'être faible et fou, il l'étreint pour l'empêcher de partir. Dans la lutte, Mary est défenestrée par accident. Sous le choc, Henry ne peut qu'observer le camée qu'il tient dans sa main avant de s'avancer à la fenêtre pour constater l'inévitable. Effrayé par le ramdam provoqué, Jekyll n'entrevoir qu'une solution et avale la dernière gorgée de sérum. 

Il se retrouve ainsi banni au Pays des Histoires Secrètes par Rumplestiltskin furieux que le sérum soit un échec pour dissocier également les sentiments. Là, il parvient à recréer un sérum et laisse petit à petit Mr Hyde prendre le dessus.

Surveillé par Poole, l'assistant de Hyde, et sous la peur constante que ce dernier surgisse, le Dr Jekyll prépare en secret un sérum capable de le dissocier totalement de son double maléfique. Il cultive ainsi une fleur, le dernier ingrédient du sérum, dans l'asile où il est retenu quand le groupe formé de Crochet, Zelena, David et Margaret surgit. Apeuré, il tente de fuir mais se fait rattraper par Crochet. Lorsqu'il entend parler de magie, il se renfrogne et observe Poole neutraliser les nouveaux venus avec son taser.

Quelques temps plus tard, Jekyll rend visite au groupe et s'excuse de ne pas avoir agit. Il leur propose alors de les aider en échange de l'assurance de repartir dans leur monde avec eux. Il essaye donc de récupérer les morceaux de la baguette magique de Zelena pour la réparer mais David le menace. Mary Margaret le convainc toutefois d'arrêter et la sorcière lui tend les restes de l'artefact. Il se rend alors dans son laboratoire et parvient à ressouder les deux parties, satisfait de lui-même. Or, Poole intervient et le maîtrise, le blessant. Une fois sous son contrôle, il l'oblige à boire une potion qui fait ressurgir Hyde. 

Jekyll se réveille dans son laboratoire, entravé par une camisole de force, et découvre un mot de Hyde le narguant. Constatant que Poole est ivre, il en profite pour se libérer avec un scalpel et va délivrer les prisonniers. Il les conduit ensuite chez lui et en profite pour révéler que ce monde est un refuge pour ceux qui fuient leurs problèmes.

Une fois chez lui, il termine son sérum dissociant à l'aide des fleurs cultivées à l'hôpital quand Poole se manifeste, le maîtrise et l'oblige à boire sa potion. Conscient de ce qu'il va arriver, il conseille à ses nouveaux amis de fuir. Peu après, Hyde s'injecte le sérum ce qui provoque la séparation des deux entités du docteur qui tombe au sol. Faible, craintif, il reçoit les premières salutations de son côté sombre en chair et en os. Il accepte sa main tendue pour se relever, mais n'ose pas le regarder en face tandis que Hyde montre sa déception face à son créateur. Ironiquement, le sérum qui visait à éliminer Hyde se retourne contre lui lorsque le monstre commence à l'étrangler. Il ne doit son salut qu'au retour des étrangers qui neutralise momentanément Hyde et Poole. Avant de s'enfuir, il récupère les restes du sérum. 

Néanmoins, l'échappée se termine dans un cul-de-sac où Hyde se montre. La situation semblant désespérée se retourne inexplicablement lorsqu'une pluie de pièces s'abat sur eux annonçant l'ouverture d'un portail au travers duquel il se précipite. Atterrissant à New York, Jekyll observe une foule l'applaudir tout en jetant des regards interrogateurs à ses alliés. Emmené dans l'appartement de Neal, il offre le reste de son sérum à Régina qui se bat intérieurement contre la Méchante Reine. Il est ensuite du voyage jusqu'à Storybrooke où il s'installe.

Par la suite, le docteur informe les habitants que le dirigeable qui survole la ville provient du Pays des Histoires Secrètes. Il suit ensuite la troupe jusqu'au lieu du crash où il ramasse les morceaux du ballon pour fabriquer une arme  neutralisant son dangereux côté sombre.

Une fois l'arme prête, le docteur se rend à la mairie et accepte de servir d'appât pour neutraliser Hyde. Une fois son côté sombre affaibli, il se précipite pour le menotter, s'assurant ainsi de maîtriser son puissant alter ego qui est ensuite emprisonné à l’hôpital.

Après avoir échoué à obtenir des informations de Hyde, Mary Margaret, David et Régina se rendent auprès du dirigeable où le docteur essaye de recréer son sérum. Malheureusement, sans un laboratoire digne de ce nom, il échoue. Il part alors avec David récupéré du matériel dans les restes du ballon. Plus tard, Mary Margaret l'accompagne dans une maison isolée où il découvre un laboratoire bien équipé dans un garage. Il fait alors la connaissance du Dr Whale.

Il se met alors au travail. Quand Emma reçoit un appel de Killian révélant que Belle est prisonnière du Jolly Roger, sa garde est confiée aux nains. Ils sont stoppés par l'irruption de Hyde et de la Méchante Reine. Inquiet, Jekyll apprend que le collier de Mary a permis de le pister. Terrifié, il se fait tabasser et voit son laboratoire détruit. Toutefois conscient des risques, il avait prévu de conserver une partie du sérum dans son veston, mais c'était sans compter Hyde, plus malin, qui le remplace par un autre liquide. 

Lorsqu'il revient à lui, Régina et Gold constatent les dégâts. S'en prenant au Ténébreux qu'il juge responsable de tout ce qu'il lui arrive de mauvais et pour le faire taire, il sort la fiole de sérum qu'il avait cachée. Régina refusant de le lui céder, Gold s'empare du cœur du docteur. Elle cède alors à ses demandes et récupère l'organe qu'elle remet à sa place.

Décidé à se venger, Jekyll se rend sur le Jolly Roger. Dans la cabine, il informe Killian et Belle que Gold s'est emparé du sérum, ce qui fait précipitamment partir le pirate. S'installant à table, il reçoit les excuses de Belle qu'il accepte. Alors que Belle lui sert du thé, Jekyll laisse échapper une tournure de phrase malheureuse qui éveille les soupçons de son hôte. Constatant son changement d'attitude, il tente de l'empêcher d'appeler de l'aide et engage une lutte. Il se fait alors poignarder avec un coquillage qu'il enlève rapidement. Tout en se saisissant de l'arme utilisée contre son double, il monte sur le pont et s'apprête à accomplir sa vengeance. Aveuglé par sa colère, il n'entend par Killian revenir et se fait propulser au sol. Peu enclin à abandonner, il s'attaque alors à lui mais finit empalé contre un harpon dans la bagarre. Il rend ainsi l'âme après quelques instants d'agonie. Son corps est ensuite ramené à terre, aux côtés de celui de Hyde.