Interprété par Josh Dallas

Le prince Charmant, de son vrai nom David, est l'époux de Blanche Neige et le père d'Emma. Élevé par Ruth, une modeste fermière, il est appelé par Rumplestiltskin pour remplacer son frère jumeau, James décédé au combat pour le compte du roi George. Il est alors propulsé de force dans la vie royale, forcé de faire ses preuves en tant que chevalier et volant l'identité du frère qu'il n'a jamais connu. Promis à la princesse Abigail, le prince tombe amoureux de Blanche Neige, une jeune femme recherchée par sa terrible belle mère, la Méchante Reine. Fuyant ses responsabilités, il surmontera de nombreuses épreuves pour retrouver sa bien aimée. Par la suite, il finira par l'épouser mais la Méchante Reine laisse planer une menace pour se venger de Blanche Neige. Ils décident donc de protéger leur petite fille en la plaçant dans une armoire magique. Alors que le Sort Noir se répand, Charmant parvient à sauver l'enfant juste avant d'être blessé par les gardes de Régina.

David Nolan est l'alter ego du prince Charmant à Storybrooke. Surnommé John Doe durant son coma de vingt huit ans sous le Sort Noir, il se réveille peu après l'arrivée d'Emma en ville une fois que Mary Margaret lui a lu l'histoire de la rencontre entre Blanche Neige et son prince, puis tous deux tombent amoureux. Cependant, David est marié avec une femme nommé Kathryn, et sa relation extra conjugale éclate vite au grand jour, suivie de la disparition de son épouse. Pour ne pas lui apporter son soutien alors qu'elle est accusée de meurtre, Mary Margaret choisit alors de mettre un terme définitif à leur liaison, mais leur fille Emma brise la Malédiction avant que David ne quitte la ville pour Boston.

De nouveau lui même, David reprend les rênes de Storybrooke et la garde de son petit fils Henry lorsque Mary Margaret et Emma disparaissent, tout en cherchant un moyen de ramener celles ci depuis la Vallée Enchantée avec l'aide de Régina et M. Gold. Il combat ensuite Cora et fait son possible pour réconforter Mary Margaret, qui culpabilise d'avoir tué la sorcière. Il accompagne ensuite le reste de sa famille sur le navire du capitaine Crochet pour aller secourir Henry, enlevé au Pays Imaginaire. Empoisonné par la flèche d'un enfant perdu, il préfère garder le secret sur son état, mettant vite à mal son couple.

Néanmoins, il est guéri une fois de retour de Storybrooke, où il voit Emma et Henry partir. Un an plus tard, alors que lui et Mary Margaret attendent un deuxième enfant, la ville est menacée par la méchante reine sorcière de l'ouest Zelena, qui se fait d'abord passer pour une sage femme. Faisant face à sa peur, il participe à la défaite de la sorcière puis au baptême de son fils Neal.

Il affronte ensuite la reine des neiges, retrouvant ainsi ses amis Anna et Kristoff. Lui et Mary Margaret retrouvent ensuite leurs ennemies, et doivent raconter à Emma la vérité sur sa condition de Sauveuse. Suite aux retrouvailles entre Maléfique et Lily, celles ci lui pardonnent. David doit ensuite faire face à Emma, devenue la Ténébreuse.

Avec un petit groupe, il se rend à Camelot pour y retrouver sa fille. Il se lie d'amitié avec le roi Arthur, mais découvre qu'il a de mauvaises intentions lorsque son ami Lancelot refait surface. Emma lui retire ensuite ses souvenirs et le ramène à Storybrooke, pour le protéger de Crochet devenu Ténébreux. Il finit par apprendre la vérité et assiste au sacrifice de Killian. Il fait partie du groupe qui fait le voyage en Enfers pour le rechercher, et y retrouve son frère James.

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Interprétée par Lana Parrilla 

Régina, surnommée la Méchante Reine, est la belle mère de Blanche Neige et la seconde épouse du roi Léopold. Dans sa jeunesse, elle était amoureuse de Daniel, son garçon d'écuries, mais cachait cette relation à sa mère Cora qui finira par l'apprendre à cause de la jeune Blanche Neige. Furieuse, Cora tue le jeune homme et Régina en voudra à Blanche, dont elle est contrainte d'épouser le père, le roi Léopold. Quelques années plus tard, délaissée par son époux qui lui préfère sa fille, elle le fera assassiner en manipulant le génie d'Agrabah puis s'empare du pouvoir. Elle recrute un chasseur pour tuer sa belle fille mais celui ci l'épargne par pitié. En l'apprenant, la reine prend son coeur pour l'utiliser à sa guise, tel un animal de compagnie.

Elle fait alors régner la terreur sur la Vallée Enchantée, utilisant ses pouvoirs magiques et sa force de persuasion pour en manipuler les habitants. Déterminée, elle force Blanche Neige à croquer une pomme empoisonnée et promet d'épargner la vie du prince Charmant en échange. Celui ci parviendra néanmoins à la réveiller grâce à un baiser et l'épousera. Régina est ensuite arrêtée par le couple princier et condamnée à mort, avant d'être graciée de justesse par sa belle fille, puis définitivement bannie du royaume. Dans un ultime effort de revanche, elle lancera une Malédiction très puissante pour envoyer tous les personnages de contes de fées à Storybrooke, une petite ville du Maine, aux États Unis, où ils ne garderont aucun souvenir de leur véritable identité.

Au terme d'une trentaine d'années, Régina ramène tous les habitants dans la Vallée Enchanté, et doit faire face à sa demi sœur Zelena, la méchante sorcière de l'ouest venue du pays d'Oz, dont elle ignorait l'existence. Enterrant la hache de guerre avec Blanche Neige et David, les trois s'allient contre la sorcière et créent ensemble au bout d'un an un nouveau Sort Noir pour la vaincre grâce à l'aide de la Sauveuse Emma. Malheureusement, Zelena verse une potion d'oubli au dernier moment et les condamne à son tour à oublier cette année écoulée.

Régina Mills est l'alter ego de la Méchante Reine à Storybrooke, ville dont elle est le maire et qu'elle a créée grâce au Sort Noir. Elle est la mère adoptive d'Henry. Au bout de dix sept ans de Malédiction, Régina développe un besoin de maternité et rencontre son fils via une adoption plénière. Lorsque dix ans plus tard, le garçon amène sa mère biologique, la Sauveuse Emma Swan, à Storybrooke, Régina craint de perdre sa garde, mais aussi et surtout que son sort soit rompu. Au terme d'une longue lutte personnelle et juridique (dont un coup monté contre Mary Margaret Blanchard, institutrice de Henry et en vérité mère d'Emma), Régina tente de l'empoisonner avec un chausson aux pommes empoisonnées, mais c'est Henry qui est atteint par le mauvais sort qu'il contenait. Grâce au véritable amour, Emma parvient finalement à sauver Henry et ainsi à rompre le Sort Noir.

Régina est destituée de son statut de maire, et s'exile quelques temps chez elle, tout en tentant de reprendre la garde de Henry. En proie au désespoir, elle est retrouvée par sa mère Cora, qui la persuade d'assassiner leur ancien maître M. Gold afin de s'emparer de son pouvoir pour ensuite récupérer Henry. Cependant, elle est manipulé par Mary Margaret et voit sa mère mourir sous ses yeux. Régina souhaite donc se venger à nouveau, mais renonce à tuer sa belle fille, préférant utiliser un détonateur pour détruire Storybrooke avant de s'enfuir avec son fils grâce à un haricot magique. Mais elle est arrêtée et torturée par Greg et Tamara, un couple cherchant à détruire la magie partout dans le monde, puis découvre que ces derniers ont enlevé Henry pour l'emmener au Pays Imaginaire.

Sur l'île, elle parvient à récupérer Henry et participe à la capture du démoniaque Peter Pan en s'alliant avec M. Gold. Revenue à Storybrooke, Régina est alors remerciée par sa belle fille, mais se voit contrainte d'abandonner définitivement son fils à Emma, cette fois ci dans le but d'annuler son Sort Noir afin de sauver tout le monde de la Malédiction de Peter Pan. Elle confie donc de nouveaux souvenirs à Henry ainsi qu'à Emma afin qu'ils vivent heureux sans la mémoire de Storybrooke. Régina fait disparaître la ville et ramène tous les habitants dans la Vallée Enchanté où une nouvelle menace les attend.

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