Interprété par Michael Socha

Le Valet de Cœur, de son vrai nom Will Scarlet, était un voleur activement recherché originaire de la Vallée Enchantée. Il vivait pauvrement avec sa bien aimée Anastasia, avant de rejoindre la bande des joyaux compagnons menés par Robin des Bois. Alors qu'il apprend que Marianne, ramenée à Storybrooke par Emma, est touchée par un sort de congélation, Will s'y rend et recommence à voler, remarquant lors de ses vols des anomalies dans un magasin de glaces. Plus tard, il est surpris par les shérifs de la ville dans l'une des tentes du campement des joyeux compagnons. Après avoir expliqué sa venu, il les mène ensuite à ce qui pourrait être une piste pour découvrir l'auteur de l'état de Marianne. Cependant, il prend la fuite peu après. 

Le lendemain, il se rend à un bar mais y trouve le shérif Emma aux côtés de son amant et s'échappe de nouveau. Aérant saoul sur la voie publique il est confronté à Killian, qui, ayant perdu tout contrôle de lui même, assaille un coup de point à l'homme. Will entre ensuite par effraction dans la bibliothèque, recueillant des pages de son histoire. Néanmoins, il est retrouvé inconscient par Belle, qui le dénonce à Emma. Derrière les barreaux, il est interrogé par Emma sur ses intentions. Elle lui présente ensuite un livre de Alice aux pays des Merveilles et une page représentant la Reine Rouge retrouvés dans son blouson, avant de lui demandé s'il a un rapport avec ce conte mais il répond par la négative. Quelques temps plus tard, Will parvient à s'enfuir de sa cellule. Il rejoint alors la plage avant de commencer à creuser le sol, à la recherche d'un objet préalablement enterré. Il rencontre Mary Margaret, et converse un moment avec elle. Néanmoins, celle ci décide de lui accorder la liberté, pensant qu'il s'agit d'un plan mené par David pour qu'elle retrouve une part d'elle.

Quelques jours plus tard, Will se rend au Café Mère Grand où il tombe sur Robin qui le retient. Ils discutent alors autour d'un verre. Une autre fois, Will est de nouveau rejoint par Robin, qui lui demande de l'aide pour "l'Opération Mangouste"en lui présentant un livre de contes volé à Régina. Arrivés à la bibliothèque, Will et Robin débutent les recherches mais ne trouvent rien d'intéressant. Cependant, alors que Robin regarde dans son sac, il découvre une page du livre arrachée. Il décide alors de prévenir Régina. 

Après que la Reine des Glaces a déclenché le sortilège de Mille Éclats, Régina avertit Robin de la menace imminente avant qu'il n'ordonne à Will de faire lever le camp aux autres joyeux compagnons. Sous l'emprise du sortilège, Will, déjà très alcoolisé, commence à voler les biens d'un homme dans les rues de la ville tandis qu'il aperçoit Killian passer. Il le suit ainsi jusqu'au bureau du maire, et tente d'asséner un coup au pirate mais, sous l'effet de l'alcool, celui ci échoue lamentablement et chute. Par la suite, libéré de l'emprise du sortilège, il assiste au départ de Marianne, Roland et Robin pour New York, afin de mettre fin au sort de congélation lancé par Ingrid.

Durant six semaines, Will se rapproche de Belle et entame une relation amoureuse avec elle. Un jour, il commande deux cafés chez Granny avant de rejoindre Belle dans la boutique d'antiquités. Il l'embrasse le soir même sous le regard furtif de M. Gold. Le lendemain, il est attablé au Café Mère Grand aux côtés de Belle, lorsque Killian vient interrompre leur moment à deux pour leur faire par de l'urgence de la situation. Le soir venu, il attend le retour de sa bien aimée au magasin de Gold avant de lui remettre une rose rouge. Il l'appelle ensuite au téléphone après le départ de Crochet dans la boutique. Tandis qu'Ursula vient de ramener le Jolly Roger à Storybrooke, Will, aux côtés de Belle dans la boutique de M. Gold, est sollicité par Killian. En effet, le bateau étant renfermé dans une bouteille, Killian lui demande de trouver un moyen de faire retrouver au navire sa taille normale, puisqu'il a passé d'innombrables années au pays des Merveilles. Will remet alors à Killian une potion à base d'extrait de champignons magiques.

Quelques temps plus tard, alors qu'il file le parfait amour avec Belle, M. Gold fait appel aux talents de voleur de Will dans son propre magasin alors que Belle s'est absentée. Sous la menace de l'ex de sa compagne, il est ainsi contraint de collaborer avec celui ci pour récupérer le cœur de Belle. Après s'être faufilé dans le bureau du maire, il dérobe le précieux organe de sa bien aimée alors que M. Gold fait diversion auprès de Maléfique. Il rejoint plus tard Belle avec l'organe dans leur boutique, et lui révèle qu'il avait été subtilisé par Régina. M. Gold fait son apparition peu après révélant sous les yeux effrayés de Will que son cœur, qui s'assombrit peu à peu, conduira à sa mort. Il remet ensuite celui de Belle dans sa poitrine, affirmant que Will le protégera, n'étant plus apte à le faire après ses actes.