Interprété par Sebastian Stan

À l'époque où Régina devenait reine, Jefferson était associé à Rumplestiltskin, pour qui il voyageait entre les mondes à l'aide du chapeau magique. Un jour, Jefferson se rend au château des Ténèbres pour délivrer une boule de cristal à Rumplestiltskin. Il écoute ensuite la discussion entre le mage et Régina puis approche la jeune femme pour l'informer qu'il connaît un puissant sorcier capable de ramener les morts à la vie. Souhaitant ressusciter Daniel, Régina accepte son aide en échange d'un passeport royal lui permettant de circuler librement dans tout le royaume.

Plus tard, Jefferson rejoint Régina au palais sombre pour lui annoncer qu'il a trouvé l'homme qu'il lui faut. Il la prévient néanmoins qu'il provient d'un autre monde et que ses coutumes sont différentes. Il la présente alors au Dr Frankenstein, qui demande à examiner le corps de Daniel. Le docteur exige un cœur fort pour ramener le défunt à la vie mais Régina se montre peu disposée à tuer, ce qui semble le décevoir. Cependant, Jefferson la rassure et parvient à la faire changer d'avis. La jeune reine les conduit ensuite dans le caveau de sa mère, où sont entreposés de nombreux cœurs. 

Peu après, Jefferson patiente avec Régina tandis que Frankenstein pratique une opération sur Daniel dans une tente isolée. Cependant, le docteur annoncera qu'il a échoué, provoquant un grand désespoir chez la jeune femme. Il sera plus tard révélé qu'il s'agissait en fait d'un coup monté de Rumplestiltskin pour la pousser à apprendre la magie. Jefferson est alors chargé de ramener le Dr Frankenstein dans son monde grâce au chapeau.

Des années plus tard, Jefferson et sa fille Grace, cueillent des champignons dans la forêt. En arrivant devant leur chaumière, ils constatent que le carrosse de la reine Régina est arrêté. Jefferson demande alors à sa fille de se cacher dans les bois. En rentrant chez lui, il trouve Régina. Celle ci demande son aide pour retourner au pays des merveilles mais Jefferson refuse, rappelant qu'il en garde de mauvais souvenirs. La reine indique qu'il pourrait offrir une meilleure vie à sa fille mais Jefferson reste catégorique. Par la suite, au marché, Grace repère une peluche de lapin blanc mais la vieille vendeuse, qui s'avère être Regina déguisée, refuse de la lui vendre en prétendant que la somme proposée par son père n'est pas suffisante. Par la suite, Jefferson offre un lapin à sa fille, indiquant qu'il l'a fabriqué lui même. Il lui annonce ensuite qu'elle devra vivre avec les voisins pour quelques temps. Grace se doute que ce départ est lié à la visite de la reine et le supplie de rester à ses côtés mais Jefferson assure qu'il sera très vite de retour. 

Plus tard, Jefferson se rend au palais de la reine avec le chapeau. Il dépose l'objet sur le sol pour le faire tourner, tandis qu'un nuage de fumée encercle la pièce. Il prend alors la main de la reine et saute à l'intérieur, atterrissant tous deux dans une salle circulaire où s'ouvrent une dizaine de portes. Il s'avance ensuite vers un miroir en expliquant que le nombre exact d'arrivants pourra en ressortir. Tous deux traversent ce miroir puis se retrouvent au pays des merveilles.

Peu après, Régina et Jefferson arrivent devant le labyrinthe de la reine de Cœur. Jefferson lui rappelle le sort qu'elle réserve aux intrus mais Régina ne se décourage pas. Elle brûle une lignée de haies, accédant directement au centre. Ils trouvent ainsi un mausolée dans lequel une armoire à cœurs abrite des centaines de boites remplies du précieux organe. Régina s'empare ainsi de l'une d'elles. Après avoir fui les gardes Jefferson guide la reine jusqu'au miroir mais celle ci prend un morceau de champignon et le place dans la boite, faisant apparaître son père Henry. Elle scelle ensuite les pieds de Jefferson pour l'empêcher de les suivre mais il la supplie de le laisser rejoindre sa fille. Régina réplique qu'il n'aurait pas dû l'abandonner puis traverse le miroir avec son père.

Le valet de cœur et ses gardes le retrouvent rapidement et l'emmènent au palais de leur reine. Celle ci s'exprime par l'intermédiaire de son valet, le visage caché derrière un voile. Elle révèle qu'elle est au courant de sa complicité avec Régina et l'interroge sur son arrivée au pays des merveilles. Jefferson explique qu'ils sont venus grâce à un chapeau magique et demande à pouvoir repartir mais la reine ordonne qu'on lui coupe la tête. Néanmoins, Jefferson réalise avec surprise qu'il a survécu et observe son corps étendu au sol. La reine propose de lui rendre à condition qu'il fabrique un nouveau chapeau conduisant vers les autres mondes.

Par la suite, Jefferson est maintenu enfermé dans une immense salle dans laquelle il fabrique des milliers de chapeau, dans l'espoir que l'un d'eux puisse le ramener dans la Forêt Enchantée. Il développe une certaine folie, buvant du thé et portant ses propres chapeaux, ce qui lui vaudra le surnom de "Chapelier Fou". Incapable de quitter le pays des merveilles, Jefferson y bâtit une maison en bois, où il essaye en vain de construire un nouveau chapeau magique. Il subira plus tard la Malédiction de la Méchante Reine, et se réveille ainsi dans notre monde, avec ses souvenirs intacts.

A Storybrooke, par un temps pluvieux, Jefferson marche sur le bord de la route lorsqu'il manque d'être renversé par la voiture d'Emma, à la recherche de Mary Margaret. Celle ci prétend chercher son chien et propose de le raccompagner chez lui après avoir remarqué qu'il boite. Jefferson l'invite ensuite à entrer dans son manoir pour prendre un thé et lui montrer une carte de la région. Néanmoins, il s'agit d'une ruse pour la droguer. Elle se réveillera ligotée mais se libère en brisant sa tasse puis se cache dans une pièce où Mary Margaret est attachée à une chaise. Cependant, Jefferson les surprend et force Emma à rattacher sa prisonnière en la menaçant d'une arme. Il la conduit ensuite dans une salle remplie de chapeaux.

Jefferson lui annonce alors qu'elle ne sortira pas sans avoir fabriqué un chapeau doté de magie et lui révèle que toutes les histoires du livre d'Henry sont réelles. Emma fait mine de le croire dans un premier temps mais finit par l'assommer d'un coup de télescope après avoir appris qu'il l'espionne depuis son arrivée à Storybrooke. Elle rejoint Mary Margaret mais Jefferson engage un combat, portant l'ébauche de chapeau fabriqué par Emma. Mary Margaret le frappe finalement avec un maillet de croquet, le faisant basculer à travers la fenêtre du premier étage. Les deux femmes réalisent alors qu'il a disparu, laissant son chapeau sur le sol du jardin. 

Par la suite, il s'avère que Jefferson n'a pas quitté Storybrooke. Il surveille toujours sa fille Paige, ce qui permet à Régina de le contacter en posant la carte du lapin blanc sur son vélo. Jefferson la rejoint dans son bureau où elle lui demande d'utiliser son chapeau pour retourner dans la Vallée Enchantée et ainsi trouver un moyen de se débarrasser d'Emma. Jefferson assure qu'il ne reste plus assez de magie mais le maire indique qu'il lui en reste assez pour un dernier voyage. Elle promet en échange de réveiller les souvenirs de Paige mais Jefferson refuse, préférant débuter une toute nouvelle vie avec sa fille.

Régina emmène ensuite Jefferson dans le sous sol de son caveau, expliquant que les dernières doses de magie se trouvent dans les objets qu'elle a ramenés. Elle en dispose plusieurs dans le chapeau mais cela ne suffit pas à le faire fonctionner, la contraignant à abandonner la bague de Daniel. Jefferson indique qu'ils ne pourront pas voyager mais que le peu de magie qu'ils disposent leur permet d'en récupérer un objet à une époque précise. Satisfaite, Régina annonce qu'elle souhaite reprendre une pomme et Jefferson parvient à l'extraire en ouvrant une brèche à l'époque où Régina a tenté d'empoisonner Blanche Neige.

Plus tard, Jefferson approche Régina à l'hôpital alors qu'elle rend visite à son fils Henry, empoisonné par sa faute. Il souligne qu'il a honoré leur marché en l'aidant à récupérer sa pomme mais Régina réplique qu'elle n'a pas réussi à se débarrasser d'Emma. Elle refuse ainsi de le réunir avec Paige, provoquant sa fureur. Déterminé à se venger, Jefferson pénètre dans le sous sol de l'hôpital en se faisant passer pour un aide soignant et endort l'infirmière de garde en lui donnant un thé mélangé à quelques somnifères. Il entre ensuite dans la cellule de Belle, en lui demandant de retrouver M. Gold, ajoutant qu'elle devra lui dire que Régina l'a gardée prisonnière durant les vingt huit dernières années. 

Peu après la rupture du Sort Noir, Régina est poursuivie par un spectre envoyé par M. Gold. Pour s'en débarrasser, elle sort le chapeau devant Emma, qui l'identifie comme étant celui de Jefferson. Cependant, le maire prétend ne pas le connaître.

Lorsque Emma et Mary Margaret sont envoyées par erreur dans la Vallée Enchantée, David apprend l'existence de Jefferson et tente de le retrouver. À l'aide de M. Gold, il parvient à le localiser grâce à quelques gouttes d'une potion disposées sur son chapeau. Il  l'amener autour d'une table du café et lui montre le chapeau abîmé en lui demandant s'il peut l'utiliser mais Jefferson réfute, indiquant que le portail est détruit. Il ajoute dans un élan de folie qu'ils seront coincés à jamais dans la ville, prisonniers de leur double identité, ce qui finit par énerver David. Celui ci tente de le forcer à l'aider mais Jefferson parvient à fuir.

Par la suite, Henry veut aider David à retrouver Jefferson et le trouve près des quais, assis sur un banc en lisant son avis de recherche dessiné par sa fille Paige. Il l'interroge alors sur le chapeau mais Jefferson le renvoie vers Régina, assurant qu'il ne peut pas l'aider. Henry demande ensuite pourquoi il n'a pas parlé à sa fille depuis la rupture de la Malédiction, ce qui le rend visiblement mal à l'aise. Il finit par avouer l'avoir abandonnée mais Henry fait remarquer qu'elle préférera le retrouver plutôt que de passer sa vie à se demander pourquoi il l'a laissée. À la sortie de l'école, Jefferson rejoindra finalement sa fille qu'il serre fort dans ses bras.