Ruby est l'une des serveuses du café mère grand, tenu par sa grand mère. Sous le Sort Noir, malgré ses tenues extravagantes, Ruby se montre sensible et courageuse, capable de tout laisser tomber pour suivre ses convictions. Après l'arrivée d'August à Storybrooke, elle démissionne et assiste le shérif Emma. Elle retrouvera Kathryn Nolan près du café avant  de retourner auprès de sa grand mère et de se remémorer sa véritable identité après la rupture de la Malédiction.

Très vite, Ruby retrouve son amie Mary Margaret et se charge d'organiser la ville dans une période chaotique, apportant son soutien auprès de David. Elle est accusée du meurtre de Billy (qu'elle tentait de séduire) par Albert Spencer mais David parvient à prouver son innocence. Plus tard, elle apporte son aide pour permettre le retour de Mary Margaret et Emma et continue d'assurer le service du café. Elle cherchera à aider Belle à retrouver la mémoire

Lorsque Peter Pan lance une nouvelle Malédiction pour retirer la mémoire des habitants de Storybrooke, Régina parvient à la modifier pour annuler les effets du Sort Noir. Ainsi, tous les habitants sont ramenés dans la Vallée Enchanté, y compris Ruby.

Néanmoins, après l'annonce du prénom de Mary Margaret et David, Ruby décide de retourner dans la Vallée Enchantée, ressentant un manque dont elle ignore la cause. Elle veut retrouver les enfants de le lune, pensant qu'ils l'aideront à se sentir mieux, en vain. Elle fait ensuite la connaissance de Mulan et se rend à Oz avec elle. Rencontrant Dorothy, elle se révèle attiré par elle et découvre que c'est elle qu'elle recherchait sans le savoir.