Owen Flynn / Greg Mendell

 Interprété par Ethan Embris (adulte) et Benjamin Stockham (enfant)

En 1983, alors qu'il faisait du camping avec son père, Kurt Flynn, le jeune Owen, orphelin de mère, aperçoit le nuage de la Malédiction et se réfugie dans la tente. La tempête passée, les deux randonneurs découvrent une petite ville encore inconnue, que le shérif Graham leur présente comme étant Storybrooke.

Ils décident d'y rester quelques temps, en attendant la réparation de leur voiture accidentée lors de la tempête. Le maire Régina ne les reconnaîtra pas comme des habitants de la Vallée Enchantée et panique un instant. Lorsqu'elle les rencontre pour la première fois, au Café Mère Grand, elle invite à dîner le père et le fils. Le soir du repas, chez Régina, alors qu'Owen et cette dernière préparent un chausson aux pommes, il lui assure qu'elle ferait une bonne mère. Régina lui propose alors de rester en ville, avec son père, mais ce dernier refuse, leur place étant dans leur ville natale.

Quelques jours plus tard, Owen est pris dans une violente course poursuite avec son père et le maire accompagné du shérif Graham afin de les empêcher de quitter la ville. Owen, sous les ordres de son père, prendra la fuite et franchira la frontière de Storybrooke. Cependant, Régina tente de le retenir mais le garçon refuse que ce soit fait par la force. Il quittera les lieux en courant. Plusieurs heures après, il reviendra accompagné de deux policiers afin de leur prouver que son père a bien été enlevé. Owen ne retrouve pas la pancarte de la ville, disparue par magie derrière un voile invisible. Il pleure la disparition de son père, mais promet de le retrouver un jour.

Des années plus tard, Greg Mendell arrive en voiture jusqu'à la frontière de Storybrooke. Alors qu'il aperçoit M. Gold avec une boule de feu dans sa main qui s'apprête à la lancer sur Crochet, il provoque un accident en percutant le pirate, tandis que Gold, témoin de la scène, s'inquiète qu'un être extérieur à la ville puisse être parvenu jusqu'à eux. Alors que des ambulances arrivent sur les lieux pour le prendre en charge, Emma, David et Mary Margaret le découvrent, inconscient. Transporté à l'hôpital de la ville, Greg se trouve entre la vie et la mort mais grâce à l'aide du Dr Whale, il est sauvé.

Interrogé ensuite par Emma, il s'excuse d'abord pour avoir blessé quelqu'un dans son accident mais, nerveux, nie avoir vu M. Gold pratiquer de la magie. Il explique avoir écrit un SMS sur son téléphone avant de perdre le contrôle de sa voiture. Après le départ d'Emma, il appelle une femme sur son téléphone portable et après l'avoir rassurée sur son état de santé, le reste de ses paroles laissent sous entendre qu'il a vu M. Gold pratiquer de la magie.

Plus tard, il rappelle la femme indiquée et l'informe que les médecins l'ont autorisé à partir mais qu'il reste quelque temps en ville, pour mener une petite enquête. Il envoie ensuite une vidéo prise peu avant, où il a filmé Régina en train d'utiliser la magie sur Belle.

Sorti de l'hôpital, il se rend en forêt mais est percuté par Henry, qui perd son sac à dos. Il s'excuse, et Greg lui rend son sac en le photographiant discrètement et en lui expliquant qu'il se balade en forêt. Après le départ de Henry, qui reprend sa course, il appelle le numéro indiqué sur le sac et tombe sur Régina. Il lui informe de la présence de son fils en forêt avant d'être remercié. 

Dans la journée, il espionne le maire ainsi que Mary Margaret, venue demander à sa belle mère de mettre fin à sa vie. Il filme la scène sur son téléphone, puisque Régina arrache le cœur de la jeune femme avant de le replacer dans sa poitrine.

Greg est retrouvé au Café par Régina, qui affirme qu'il lui rappelle quelqu'un sans se souvenir. Par la suite, elle le rejoint dans sa chambre d'hôtel et l'identifie comme Owen Flynn. Elle tente de lui caresser le visage, émue, mais celui ci la repousse et dit venir récupérer son père, Kurt. Régina répond froidement qu'il est parti quelque jours après sa fuite mais il ne la croit pas et assure qu'il ne partira pas sans lui. Juste avant de partir, Régina annonce qu'elle signalera à Granny qu'il partira le lendemain. Greg lui demande ce qui se passera s'il reste et Régina lui signale que les gens peuvent disparaître. 

Le soir, il répond à une femme sur son portable mais quelqu'un frappe à sa porte. Il vient lui ouvrir et il s'agit de Tamara puis Greg l'attire vers elle avant de l'embrasser, arguant qu'ils "ont peu de temps devant eux". Le lendemain, à l'auberge, Greg fait part à son amante Tamara de phénomènes magiques qu'il a pu voir en ville. Inquiet d'être surpris par le fiancé de la jeune femme, il lui demande de partir mais Tamara lui explique avoir laissé un "paquet" mystérieux en dehors de la ville. 

Quelques jours plus tard, Greg vient attendre Tamara à la frontière de la ville. Cette dernière le rejoint avec une remorque contenant un homme prisonnier : le capitaine Crochet.

Greg et Tamara interrogent ce dernier en l'attachant sur une chaise au sommet de la tour de l'horloge. Greg lui apprend l'échec de son assassinat fomenté contre M. Gold et lui propose, en échange de sa mort, de l'aider à découvrir où se trouve son père, en allant se renseigner auprès de Régina.

Quelques heures plus tard, il rejoint la bibliothèque de la ville en compagnie de Tamara et piège Régina en lui ôtant ses pouvoirs magiques grâce à un bracelet donné par Crochet. Il lui dévoile que son intention première n'est pas de retrouver son père mais qu'il a d'autres projets en tête. Il ordonne à Tamara de la ligoter et de la mettre dans un sac.

Dans un entrepôt sur le port, Greg demande à Tamara si elle a été dans le bureau du maire pendant que Crochet attache cette dernière sur une table. Sa complice lui montre alors deux haricots magiques et l'homme se montre jaloux lorsqu'elle lui en explique le fonctionnement, appris par Neal. Elle le rassure et il lui donne le sac contenant le détonateur récupéré sur Régina. Avant de suivre les nouvelles instructions du Quartier Général, il torture Régina pour savoir ce qu'elle a fait à son père il y a des années. Elle commence par lui mentir mais peu après, Tamara revient et l'informe qu'Emma a des doutes sur elle, mais qu'elle a pu l'éloigner de l'entrepôt. Il apprend ensuite à Régina qu'ils sont là pour détruire la magie qui n'appartient pas à son monde, et révèle qu'il a parlé à des personnes de ce qu'il a vu, enfant. Il ajoute que c'est ainsi qu'il a été recruté par son patron mais Régina leur affirme que leur mission ne marchera pas. Cependant, Greg se montre convaincu de ce qu'il fait et recommence à la torturer en lui envoyant des décharges électriques.

Quelques minutes plus tard, Greg est prévenu par Tamara qu'ils ont été repérés et lui demande de partir, mais il tient à découvrir la vérité sur son père. Il augmente donc le voltage et Régina finit par avouer qu'elle l'a tué le jour où Greg s'est enfuit, et enterré à l'emplacement même où ils campaient le jour de leur arrivée en ville. Furieux, il s'apprête à la tuer mais est arrêté par David et Mary Margaret. Il réussit cependant à prendre la fuite et part vérifier les dire de Régina en forêt. En creusant, il trouve le crâne de son père et, effrayé, comprend que son père est réellement décédé. Il est rejoint par sa compagne qui lui remet le détonateur en précisant qu'ils doivent s'en servir maintenant pour détruire la ville.

Il se rend alors dans les mines avec Tamara et Crochet. Devant l'indécision du pirate, il explique son geste et se dit prêt à mourir pour sa cause. Il se saisit d'une pioche et active le détonateur en frappant dessus avant de partir. Trahi par Crochet, il est retrouvé quelques minutes plus tard dans l'entrepôt par le pirate et David qui réclament les haricots magiques. Tamara tire sur David ce qui lui permet d'essayer de fuir, mais Crochet se jette sur lui et une bagarre s'engage entre les deux hommes. Il arrive à échapper au pirate puis aide Tamara en frappant le shérif par derrière, et s'enfuient.

Entre temps, le détonateur est stoppé par Régina et Emma et il reçoit de nouveaux ordres du Quartier Général. Il kidnappe ainsi Henry avec Tamara et ils se rendent sur le port. Là, il lance un haricot dans l'eau et saute dans un portail menant au Pays Imaginaire.

Là bas, il arrive sur une plage en compagnie de Tamara et de son prisonnier, Henry. Il se moque des menaces du garçon et élude ses questions avant de tendre un talkie walkie à Tamara. Cependant, la femme l'informe alors que rien ne fonctionne et l'homme commence à s'inquiéter lorsqu'il découvre du sable à la place des piles. Il pousse alors Henry dans la jungle où il fait un feu pour avertir ses patrons. Il tente ensuite de raisonner Tamara qui commence à s'inquiéter quand Félix et les Enfants Perdus apparaissent en se présentant comme étant le Quartier Général. Face aux questions de Henry, Felix dément vouloir détruire la magie, ce que Greg ne comprend pas. Felix réclame l'enfant, mais Tamara demande un moyen de rentrer chez eux en échange. L'adolescent leur apprend alors qu'ils ne rentreront pas, poussant Greg à refuser de lui livrer son prisonnier. Il se fait alors tuer par l'Ombre de l'île qui lui arrache la sienne.